1、当时祢衡15岁年少有才,拜孔融为师.孔时已近40,和他相处融洽,结交为友.建安元年（196）,曹操挟汉献帝东迁于许,许都逐渐成为中原地区的中心,曹操发布了《求贤令》,招纳人才,很多的才志之士纷纷赶来,希望获得建功立业、施展才华的机会.在这些纷至而来的才士中,有一个名祢衡的青年,怀揣策文,自荆州而来,希图一展怀抱,成就人生的辉煌。
2、那时的祢衡才二十四岁,二十四岁的他逸才飘举,孔融称其“淑质贞亮,英才卓荦.初涉艺文,升堂睹奥,目所一见,辄诵于口,耳所暂闻,不忘于心.性与道合,思若有神.弘羊心计,安世默识,以衡准之,诚不足怪.”还是在多年以前,“时衡未满二十,融已五十,敬衡才秀,共结殷勤,不能相违”（《平原祢衡传》）,孔融便与之有了尔汝之交。
3、年轻的祢衡颖悟过人,所见过目不忘.《祢衡别传》载其一事,云其曾与黄射过蔡邕墓,见蔡伯喈所作碑,祢衡一过视之,叹之言好,记之于心.后日归章陵,黄射惋惜没有让人把碑文写下来.祢衡却说：“吾虽一过,皆识,其中央第四行中石书磨灭两字,不分明,当是某字,崆不谛耳.”因援笔书之,初无遗失,唯两字不着.黄射虽知其才,犹嫌有所脱失,故遣往写之,还以校其所书,尺寸皆得,初无脱误,所疑两字,故如祢衡所遗字也.
4、年轻的祢衡才思敏捷,下笔即成佳构.有胡政者死,祢衡为作板书吊之,“时当行在马上,驻马援笔,倚柱而作之”,顷刻而成.又曾于黄射大会宾客时,人有献鹦鹉,黄射举卮酒,邀祢衡为赋,“衡揽笔而作,文无加点,辞采甚丽”。
5、年轻的祢衡意气风发,恃才傲逸,狂放不羁.“见不如己者不与语”（《平原祢衡传》）,“是时许都虽新建,尚饶人士”,而祢衡竟看不上任何人.有人对他说：“何不从陈长文、司马伯达游?”祢衡却说：“卿欲使我从屠沽儿辈吗!”竟然视陈群与司马朗为屠沽之流.又有人问：“当今许中,谁最可者?”衡曰：“大儿有孔文举,小儿有杨祖德.”只是对孔融和杨修略有称许.如此祢衡,放眼许都,竟无人可以依违,无处可以投刺,怀中策文上的字“遂至漫灭,竟无所诣”（《文士传·祢衡》）。
6、年轻的祢衡个性张扬,锋芒毕露,不知韬晦隐忍,逢迎附和,与世浮沉.对人往往“臧否过差”,“人皆以是憎之”（《平原祢衡传》）,至于切齿.只有孔融高贵其才,不计较他的无礼与轻慢,多次上书向曹操推荐,而他却不齿曹操之为人,“疾恶之”,不但不愿与曹操相见,还“著布单衣练巾,手持三尺杖,坐大营门”（《平原祢衡传》）,数骂曹操,既让推荐他的朋友孔融无颜,又让欲起用他的曹操难堪.曹操对孔融说：“祢衡小人无状乃尔,孤今杀之,无异鼠雀耳,顾此子有异才,远近闻之,孤今杀之,将谓孤不能容.”（《祢衡别传》）只是因为自己说过“求贤勿拘品行”,只是因担心天下人指责,曹操才放过了他。
7、高自期许的祢衡,四顾茫然,发出深长的叹息：谁可与游?在许都茫茫人海,他竟无所适从.他感到孤独和寂寞,无人可以相俦；他觉得污秽满眼,无处可以栖止；他觉得那里没有英雄,无人可堪相论天下；卓绝才华,满腹文章,无处可以施展与显扬。
8、狂傲不羁的祢衡,在许都不但没有交到朋友,获得机会,反而招来无数的怨恨,受其辱者,皆欲寻找机会报复他.而他,总能机智地化解刁难,让那些施辱者再次受辱.有一次,将南还荆州,装束临发,众人为祖道,设供帐于城南,他又珊珊迟到,于是众人自共相诫曰：“衡数不逊,今因其后到,以不起报之.”及祢衡来到,见众人皆坐不起,乃号啕大哭.众人问其故,乃曰：“行尸柩之间,能不悲乎?”众人的举动没有能够羞辱祢衡,却又再一次遭到祢衡的羞辱.曹操亦图欲辱之,乃令录为鼓吏.后至八月朝会,大阅试鼓节,鼓吏皆当脱其故衣,著新衣.次传衡,衡击鼓为《渔阳椮檛》,踏地来前,蹑馺却足,容态不常,鼓声甚悲,音节殊妙.坐客莫不忼慨,知必为祢衡.祢衡演奏完鼓曲,不肯易衣,吏呵之曰：“鼓吏何独不易服?”衡便止,当武帝前,先脱裈,此脱余衣,裸身而立.徐徐乃著岑牟、次著单绞,后乃著裈,毕,复击鼓椮檛而去,颜色无怍.武帝笑谓四坐曰：“本欲辱衡,衡反辱孤.”曹操没能羞辱祢衡,也反被祢衡羞辱。
9、“京师贵游者”们容不下祢衡,“唯才是举”的曹操容不下祢衡,“尚饶士人”的许都容不下的祢衡,带着失望,祢衡回到了荆州,有人说是他自己回去的：“衡知众不悦,将南还荆州”（《平原祢衡传》）,也有人说是曹操把他送回去的：“乃令骑以衡置马上,两骑扶送至南阳”（《文士传·祢衡》）.乘兴而来的祢衡,黯然而归。
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